Nama majalah ini pada awalnya adalah "Stag Party" dan tidak mempunyai hubungan sama sekali dengan majalah outdoor "Stag" yang lebih dahulu terbit. Pemilik majalah Stag mengontak Hugh Hefner dan menginformasikan bahwa mereka akan melindungi nama majalah mereka melalui jalur hukum. Hefner dan Eldon Sellers, yang kemudian menjadi wakil presiden eksekutif, lalu bertemu untuk mendiskusikan nama baru. Ibu Sellers kebetulan pernah bekerja untuk perusahaan mobil Playboy Automobile Company di Chicago. Perusahaan ini berumur pendek dan kemudian bangkrut. Sellers pun menyarankan agar majalah baru ini diberi nama Playboy.

Edisi perdananya yang terbit pada bulan Desember 1953 di Amerika, tidak mempunyai tanggal karena Hefner tidak yakin bisa menerbitkan edisi kedua. Hefner tidak mempunyai cukup uang untuk membayar model berpose di Playboy, jadi ia membayar hak cipta photo-photo wanita cantik dari kalender untuk ditampilkan di majalahnya. Photo kalender artis Marilyn Monroe menjadi sampul majalah edisi perdana dan dengan cepat menjadi sensasi. Majalah ini habis terjual dalam hitungan minggu. Sirkulasi pertamanya mencapai 53,991 eksemplar dengan harga satuan 50 sen (dalam dollar Amerika).

Model yang berpose untuk majalah Playboy dikenal dengan nama "Playmate". Pada awal awal penerbitan Playboy, pose pose Playmate yang ‘nakal’ disampaikan dengan halus dengan menggambarkan muka terkejut para model, tertangkap basah sedang berganti pakaian atau keluar dari kamar mandi dengan bagian bagian tertentu masih tertutup.

Sesuai dengan perkembangan zaman, pada tahun 1970-an dimana peran wanita berubah dan emansipasi sering kumandangkan, pose Playmate Playboy semakin berani dan menantang.

Tahun 1971 adalah edisi dimana untuk pertamakalinya Playboy menerbitkan foto Playmate, Liv Lindeland, dalam pose yang memperlihatkan rambut kelamin.

Foto-foto bugil di Playboy biasanya dianggap sebagai pornografi masih dikategorikan sebagai softcore, dibandingkan dengan penggunaan photo yang lebih hardcore eksplisit yang mengandung pornografi oleh majalah porno pesaing Playboy seperti Penthouse, yang mulai muncul di era 1970-an sebagai respon dari suksesnya Playboy.

Sebagai perbandingan, bayaran "Playmate Bulan Ini" pada tahun 1960–1963 adalah US$500, dan mulai tahun 1990 angkanya mencapai US$20,000. Untuk "Playmate Tahun Ini" pada tahun 1960–1963 bayarannya adalah US$500 plus bonus US$250 dan pada tahun 1982-1997 bayarannya mencapai US$100,000 dan sebuah mobil.

Edisi Playboy yang paling banyak terjual adalah edisi November 1972 dan terjual sebanyak 7.161.561 eksemplar dengan cover, Pam Rawling, photographer Rowland Scherman, dan gambar dengan menggunakan halaman terlipat dengan model Lena Soderberg.

Playboy kini diterbitkan di 20 negara (hingga Desember 2005) di seluruh dunia. Logo kepala kelinci Playboy yang terkenal, baru muncul pada edisi kedua. Hefner berkata bahwa kelinci dipilih untuk logo karena konotasi seksualnya yang menjadi lelucon di masyarakat, juga karena kelinci terkenal nakal, serta merupakan binatang favorit untuk diajak bermain.